Trong 2 năm trước đó: Quý Sửu (1493) và Giáp Dần (1494) do thời tiết thuận hòa nên mùa màng tốt tươi, nhân đất nước thanh bình vua Lê Thánh Tông đặt 9 bài thơ ca ngợi chế độ, là: Phong niên, Quân đạo, Thần tiết, Minh lương, Anh hiển, Kỳ khí, Thư thảo, Văn nhân và Mai hoa. Rồi lập ra Tao Đàn và đưa 9 bài thơ này ra cho các triều thần trong Tao Đàn dựa theo vần luật của chúng mà xướng họa ra tới 250 bài thơ chữ Hán và chữ Nôm ca ngợi triều đại. Các tác phẩm thi ca này tập hợp trong các tập thơ:

• Hồng Đức Quốc âm thi tập (chữ Nôm)
• Quỳnh Uyển cửu ca (9 bài thơ nêu trên)
• Minh lương cẩm tú
• Văn minh cổ xúy
• Chinh Tây kỷ hành
• Cổ tâm bách vịnh
• Xuân văn thi tập

Nội dung thi phú chủ yếu của Tao Đàn là mối tình với thiên nhiên, các nhà thơ trong hội vịnh thiên nhiên theo những đề tài nhất định như vịnh bốn mùa, vịnh 12 tháng, vịnh năm canh, vịnh đào nguyên bát cảnh... Ngoài ra thơ của hội Tao Đàn cũng đề cập đến cả tình yêu lứa đôi hay quyền bình đẳng của người phụ nữ trong xã hội, đây là lần đầu tiên đề tài này xuất hiện trong văn học Việt Nam.[1]

Nhìn chung, tác phẩm thơ của hội Tao Đàn rất phong phú và chiếm phần lớn trong các tác phẩm văn học viết nửa sau thế kỷ XV. Tất cả các tác phẩm được chép trong bộ "Thiên nam dư hạ tập" gồm 100 quyển bao gồm đủ các mục như thơ, ca, phú, bình luân, địa chí.